【工業(yè)級甲酸銨】甲酸銨在加熱，且有P2O5催化的條件下如何分解？

時間：2024-12-11

根據(jù)氮上取代基的多少，酰胺可以被分為伯、仲、叔酰胺三類。酰胺分子中電荷分離的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式在共振雜化體中的貢獻較大，C-N鍵明顯具有雙鍵性質(zhì)。與胺相比較，酰胺全無堿性，它的親核能力較差，在酸水中也不生成銨離子，質(zhì)子化都發(fā)生在羧基氧原子上，遇強酸HF/BF3才成鹽，而其酸性較強，能與醇鈉成鹽。

酰胺能夠通過氮上的氫原子形成締合，締合的結(jié)果使酰胺的沸點**響應的酸，除甲酰胺外， RC(O)NH2 型的酰胺和二元酸生成的酰亞胺都是固體。氮原子上的傾被取代后，通過氫鍵發(fā)生締合的程度減小，沸點也隨之降低。如，HCONH2、HCONHCH3、和HCON(CH3)2的沸點分別為205℃（分解）、185℃和153℃。HCON(CH3)2雖然不能通過氫鍵締合，但仍能通過偶較發(fā)生締合作用因此它的沸點還很高。同樣的原因，低級的酰胺是可溶于水的，隨著分子量的增加，酰胺的水溶性迅速降低。
酰胺可以通過羧酸、酰氯、酸酐和酯的氨（胺）解反應得到，也可以通過運用適當?shù)?反應條件，在酸或堿催化下將晴的水解反應中止在酰胺一步。
酮類化合物和疊氮酸在硫酸的催化作用下生成酰胺，環(huán)酮則生成內(nèi)酰胺。
8.15.1 水解、醇解和氨解、酸解反應
酰胺的水解較其他羧酸衍生物困難，反應也需要在酸或堿催化的條件下進行。有空間位阻的酰胺和N-取代烴基的酰胺較難水解。許多酰胺還可以在水中中結(jié)晶。
歸納一下，羧酸衍生物的水解速度順序和相對大小依次如下。羧酸衍生物中電荷分離的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式在共振雜化體中的貢獻越小，離去的傾向越大，水解速度也越快，這一規(guī)律和羧酸衍生物與其他親核加成試劑反應的活性次序相同。
酰胺在酸性條件下與醇作用得到酯，與胺（氨）反應發(fā)生胺交換反應，與羧酸作用產(chǎn)生另一個羧酸酰胺。
8.15.2 加水和脫水反應
酰胺加水成為銨鹽，失水則成為晴。脫水生產(chǎn)晴的反應是制備晴的一個方法，常以 P2O5、POCl、SOCl2等為脫水劑，產(chǎn)率很好。
8.15.3 還原反應
酰胺還原得到胺，但是酰胺的還原不易進行，催化氫化需在高溫高壓下進行，產(chǎn)物純度也較差。用鋰鋁氫將其還原為胺。
在鋰鋁氫分子中引入烷氧基降低其活性后可以將酰胺的還原控制在中間階段，得到醛。
8.15.4 重排反應
酰胺在次鹵酸鹽重排（NaOH/X2）作用下，發(fā)生分子內(nèi)的重排水解反應，生成比原料酰胺的碳鏈少一個碳原子的伯胺，俗稱Hofmann降解成胺反應。
酰胺的酸性強度和醇相似，在強堿作用下形成酰胺負離子，繼而和鹵素反應生成N-鹵代酰胺，它的酸性由于鹵原子的吸電子誘導效應比酰胺強，故較易與堿作用形成相應的負離子，而后鹵素離子離去，這一步可能是決速步驟，生成?；e，再烷基轉(zhuǎn)移生成異晴酸酯。但也有許多實驗結(jié)果表明，反應中并無氮賓中間體產(chǎn)生，而是一個協(xié)同的過程，即N-溴代酰胺的氮負離子生成后烷基帶著一對電子就像SN2反應一樣進攻氮，同時溴原子帶有一對電子離去。遷移基團若是有旋光活性的，反應后其手性碳原子的構(gòu)型保持不變。生成的異晴酸酯中間體產(chǎn)物很容易被水解和脫羧得到伯胺產(chǎn)物，控制好反應條件，它們也都可以分離出來。這個反應的產(chǎn)率很好，操作也簡單，是制備胺的一個好方法，遷移基團可以是烷基、芳基等各種基團。
8.15.5 和格氏試劑
格氏試劑和酰胺作用，首先是將氮上的活潑氫除去，故酰胺需和2mol的格氏試劑反應得到酮，該反應產(chǎn)率也不高，故合成**也不大。N，N-二烴基酰胺與格氏試劑反應可以生成酮。
丁二酸的單酰胺脫水生成環(huán)狀的丁二酰亞胺，后者也可以由丁二酸酐氨解得到。
丁二酰亞胺中氮原子上的氫原子受到兩邊兩個羧機的影響非?；顫姡蛪A成鹽，和次溴酸鈉反應生成俗稱為NBS的N-溴代丁二酰亞胺。
鄰苯二甲酸二銨鹽加熱生成鄰苯二甲酰亞胺，這也是一個很有用的試劑，有弱酸性，可制備伯胺和鄰氨基苯甲酸，后者實際上就是發(fā)生了Hofmann降級反應。
酰胺常用作溶劑及一些合成中間體，N，N-二甲基甲酰胺俗稱DMF，這是一種無色有氨味的略粘稠液體。它可以溶于水，也能溶解許多**物，但分子中無活潑質(zhì)子存在。在工業(yè)上可由一氧化碳和二甲胺在甲醇鈉存在下反應得到，這是一個優(yōu)良的用途廣泛的非質(zhì)子極性溶劑，介電常數(shù)大，是電子給予體，能與電子受體形成絡(luò)合物和容積化物。乙酸和二甲胺反應是工業(yè)上制備N，N-二甲基乙酸胺（DMAC）的方法，它比DMF穩(wěn)定，也是一種優(yōu)良的溶劑。

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