CAS:122341-56-4_化學(xué)發(fā)光試劑AMPPD的合成工藝

時(shí)間：2020-04-28作者：蘇州亞科科技股份有限公司瀏覽：130

CAS:122341-56-4，AMPPD，分子式C18H23O7P，中文名稱： 4-甲氧基-4-（3-磷酸酰苯基）螺[1,2-二氧環(huán)乙烷-3,2’-金剛烷]，（以下簡稱AMPPD），AMPPD為1，2-二氧環(huán)已烷衍生物[1]，它是一種生物化學(xué)領(lǐng)域中較新的**靈敏的堿性磷酸酶底物，其特點(diǎn)：反應(yīng)速度快，在很短時(shí)間內(nèi)提供正確可靠的結(jié)果。在它的分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)重要部分，一個(gè)是聯(lián)接苯環(huán)和金剛烷的二氧四節(jié)環(huán)，它可以斷裂并**光子；另一個(gè)是磷酸根基團(tuán)，它維持著整個(gè)分子結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定。在通常情況下，這種化合物很穩(wěn)定。但是，結(jié)果有堿性磷酸酶存在，DioxetanePhosphate作為酶的底物會在酶的催化一脫去磷酸根基團(tuán)，形成一個(gè)不穩(wěn)定的中間體。這個(gè)中間體隨即自行分解（二氧四節(jié)環(huán)斷裂）。
 
AMPPD在堿性條件下，被AP酶解生成相當(dāng)穩(wěn)定的AMP-D陰離子，其有2～30min的分解半衰期，發(fā)出波長為470nm的持續(xù)性光，在15min時(shí)其強(qiáng)度達(dá)到高峰，15～60min內(nèi)光強(qiáng)度保持相對穩(wěn)定。該試劑采用微粒子化學(xué)發(fā)光技術(shù)，采用較新磁性微粒，用以包被抗體。用堿性磷酸酶（ALP）標(biāo)記抗原（抗體）。經(jīng)過普通抗原抗體反應(yīng)，堿性磷酸酶結(jié)合在微粒子上，堿性磷酸酶的結(jié)合量同病人血清中的待測物質(zhì)成比例。經(jīng)過洗滌（反應(yīng)管兩邊有磁場，磁性微粒包被的抗原抗體結(jié)合物被吸附在管子兩邊，其余游離部分被抽吸掉），最后加入發(fā)光底物DioxetanePhosphate，5分鐘后，儀器通過光電倍增管檢測反應(yīng)的發(fā)光強(qiáng)度。AMPPD是堿性磷酸酶的化學(xué)發(fā)光底物，在適宜的緩沖溶液中，隨著酶的催化水解作用，AMPPD分解成AMP-D，后者發(fā)出強(qiáng)度很高的光信號，其發(fā)光的速度取決于堿磷酶的濃度。當(dāng)堿磷酶偶合到雜交的探針時(shí)，便可以通過此系統(tǒng)檢測到雜交分子的存在量。目前已廣泛用作化學(xué)發(fā)光*分析的發(fā)光底物，具有很高的檢測靈敏度、適用于檢測各種分子量的物質(zhì)、穩(wěn)定的發(fā)光底物、檢測結(jié)果穩(wěn)定、重復(fù)性好、檢測線性范圍寬、不需要特殊的發(fā)光底物-抗原/抗體連接物、方便，容易使用、可應(yīng)用多種分析模式（夾心、競爭、抗體檢測等）等優(yōu)點(diǎn)，已在醫(yī)學(xué)上推廣使用。但由于其價(jià)格較高，限制了其大規(guī)模的發(fā)展使用。價(jià)格高的主要原因是該物質(zhì)制備較為困難，合成工藝復(fù)雜[2]。
 
AMPPD的合成
 
目前其制備主要有四條路線。
 **種合成方法是歐洲的一篇**（**號EP0518387），通過2-金剛烷酮與3-羥基苯甲酸甲酸在金屬化合物為原料制備出關(guān)鍵中間體取代苯基甲氧基甲叉基金剛烷，然后通過常規(guī)的光氧化制備AMPPD（見式三），該反應(yīng)方法流程短，效率高，但制備關(guān)鍵中間體所用到的關(guān)鍵催化劑是以四氫鋁鋰/無水三氯化鈦組成的催化體系來完成反應(yīng)，但無水三氯化鈦性能活潑，屬自燃物品，遇空氣及水燃燒或爆炸，具強(qiáng)刺激性，對粘膜、上呼吸道、眼和皮膚有強(qiáng)烈的刺激性。吸入后，可因喉及支氣管的痙攣、炎癥、水腫，化學(xué)性肺炎或肺水腫而致死。接觸后引起燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心、嘔吐等，目前尚未見規(guī)?；a(chǎn)，還沒有依此方法的規(guī)?；唐饭?yīng)。
 
*二種合成方法是一篇中國**（**號102030779），它對歐洲**進(jìn)行了改進(jìn)，**中替換掉了四氫鋁鋰/無水三氯化鈦這一催化體系，改用無水四氯化鈦/四氫鋁鋰、無水四氯化鈦/鋅、無水四氯化鈦/錫這三種組合中的任一種催化體系。該方法有效解決了使用高危險(xiǎn)性的無水三氯化鈦的缺點(diǎn)，但是在實(shí)際的合成過程中仍要在**無水無氧的條件下來完成。因此，這種方法僅適合于實(shí)驗(yàn)室的小量合成，并不適于工業(yè)生產(chǎn)，從而限制了AMPPD的大量生產(chǎn)。
 
 *三種方法是通過金剛烷的氰化物與取代的格氏試劑形成雙鍵而得到關(guān)鍵中間體取代苯基甲氧基甲叉基金剛烷，然后通過常規(guī)的光氧化反應(yīng)得到AMPPD（見式二）（美國**，**號4956477；美國**，**號6417380；美國**，**號6124478；歐洲**，**號0582317等），該方法流程太長，要用到劇毒的氰化物，同時(shí)過程中用到了格氏試劑，使得操作復(fù)雜，生產(chǎn)危險(xiǎn)，因此也不并不能實(shí)現(xiàn)AMPPD的規(guī)?；a(chǎn)。
 
*四種合成方法是一篇中國**（**號200510021054），**中采用2-金剛烷酮和3-二甲基叔丁基硅氧基-1-(1’-磷酸二乙酯基)-芐甲醚為原料，通過Wittig反應(yīng)，得到[(3－二甲基叔丁基硅氧基苯基)甲氧基甲叉烷]金剛烷，通過光氧化得到AMPPD。該方法原料價(jià)格高，合成步驟長，且在磷酸化過程中使用三氯氧磷直接磷酸化的方法不易得到固體的二鈉鹽，十分影響較終產(chǎn)物的重結(jié)晶純化
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