異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)的合成方法

    CAS:367-93-1 ,異丙基-β-D-硫代半乳糖苷,簡稱IPTG,是一種優(yōu)秀的誘導(dǎo)劑。異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)不易被細(xì)菌代謝,可誘導(dǎo)外源基因表達(dá),普遍用于原核表達(dá)系統(tǒng)。異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)不僅在生化實驗室、生物醫(yī)藥領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用,近年來,還常被用于氨基酸的工業(yè)化生產(chǎn)中,市場需求日益增長。
    
    目前異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)的價格較高,這與其制備成本有很大關(guān)系。而隨著市場需求的增長,操作簡便、原料易得、生產(chǎn)成本低的合成工藝越來越成為眾多廠家的追求。
    
    本文將介紹一種異丙基-β-D-硫代半乳糖苷的合成方法,步驟如下:
    
    步驟一:將β-D-半乳糖五乙酸酯溶于二氯甲烷、三氯甲烷或1,2- 二氯乙烷中任一種**溶劑中,加入路易斯酸(三氟化硼乙醚、三氯化鋁、氯化鋅任一種)催化劑和乙基黃原酸鉀或乙基黃原酸鈉進(jìn)行反應(yīng),處理后得到四乙?;肴樘且一S原酸酯;
    
    步驟二:20℃至80℃溫度下,將四乙酰基半乳糖乙基黃原酸酯、2-溴丙烷和碳酸鈉溶于甲醇或乙醇中進(jìn)行反應(yīng)4-6小時,處理后得到異丙基-β-D-硫代半乳糖苷。合成路線如下:
    
    這種異丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)的合成方法不僅原料易得,操作過程簡便,而且避免了使用氣味較其難聞、易擴(kuò)散且毒性較大的2-丙硫醇,較加安全環(huán)保,同時具有收率較高,成本低的優(yōu)點。
    
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