心臟病預(yù)防藥物白藜蘆醇的合成方式CAS:501-36-0

時間：2020-04-10作者：蘇州亞科科技股份有限公司瀏覽：153

CAS:501-36-0,白藜蘆醇有著較強的藥理作用，可以用來*，抗菌抗炎、抗衰老、雌性激素調(diào)節(jié)，具有較強的藥用**。是心血管類藥物，能降血脂，并能預(yù)防心臟病，還具有抗艾滋病的作用。
      白藜蘆醇(Rresveratrol，簡稱 RES)，化學(xué)名3,5,4’-三羥基二苯乙烯(3,5,4’- thrihydroxys-tilbene)，類白色粉末，分子式 C14H12O3，CAS號: 501-36-0，相對分子質(zhì)量 228.25，存在3,5,4-三羥基-順式-二苯乙烯(3,5,4- tri-hydroxy- cis- stilbene) 和3,5,4-三羥基-反式-二苯乙烯(3,5，4-trihydroxy- trancs- stilbene) 兩種類型。其結(jié)構(gòu)如下：
 
       白黎蘆醇在低溫、避光的條件下較為穩(wěn)定，堿性環(huán)境中不穩(wěn)定。在完全避光條件下，反式白黎蘆醇在乙醇中可穩(wěn)定存在數(shù)月，僅在高pH(>10)下穩(wěn)定性才略有降低，而順式白黎蘆醇在避光的同時只在中性環(huán)境下穩(wěn)定。可見，不同形式的白黎蘆醇在不同條件下穩(wěn)定性不同18)。這一類二苯乙烯類多酚物，在植物中通常以較穩(wěn)定的反式形式存在，紫外照射可以使反式異構(gòu)體轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖疆悩?gòu)體
       在微生物(Bacilluscereus)的作用下，白黎蘆醇還可以轉(zhuǎn)化為白黎蘆醇普。此外，白黎蘆醇具有一些特征顏色反應(yīng)，可以用于定性檢測。
白蔡蘆醇的合成方法
Perkin反應(yīng)合成白藜蘆醇
Perkin反應(yīng)，是將不含有A-H的芳香醛(如苯甲醛)在強堿弱酸鹽(如碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有A-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)發(fā)生的縮合反應(yīng)，并生成A，B-不飽和羧酸鹽，后者經(jīng)酸性水解即可得到A，B-不飽和羧酸。
該工藝主要在合成過程中，羥基*保護和去保護、*昂貴的脫甲基試劑，且脫羧和異構(gòu)化一步完成，僅3步反應(yīng)就成功合成了白藜蘆醇。
Witting和Witting-Homer反應(yīng)合成白藜蘆醇
        Witting反應(yīng)是通過磷葉立德(Witting試劑)與醛、酮的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成烯烴。
        在此展現(xiàn)了王尊元等以3， 5- 二羥基苯甲酸為原料， 經(jīng)甲基化、肼化、氧化反應(yīng)得到中間體3， 5-二甲氧基苯甲醛， 與對甲氧基芐磷酸酯經(jīng)Wittig- Horner縮合反應(yīng)得到單一的反式3,4’, 5- **氧基芪，最后用BBr3/ CH2C2脫去甲基保護基， 合成得到白藜蘆醇。該工藝條件溫和、操作簡單、收率高、選擇性好。
Heck反應(yīng)合成白藜蘆醇
        Heck反應(yīng)是由鈀催化的烯烴芳基化和烯基化偶聯(lián)反應(yīng)。
        本文展現(xiàn)了Marcella等則利用Heck反應(yīng)合成了單一的反式白藜蘆醇，產(chǎn)率達到70%以上，但關(guān)鍵中間體3,5-二乙酰氧基苯乙烯需經(jīng)保護、Wittig反應(yīng)、再保護三步反應(yīng)方能獲得。
生物合成方法
生物合成是對植物的高產(chǎn)器官或細胞系并進行篩選和優(yōu)化培養(yǎng)，將植物體作為生物反應(yīng)器，通過對次生代謝物生成的多方面調(diào)控，提高其活性成分含量的方法。生物合成比化學(xué)合成較具發(fā)展前景。在植物體內(nèi)，白藜蘆醇通過苯丙氨酸代謝途徑合成:苯丙氨酸在苯丙氨酸裂解酶(PAL)催化作用下可裂解為反式肉桂酸，然后在肉桂酸-4-羥基化酶(C4H)的催化下合成反式香豆酸，1個分子的香豆酰-CoA和3個分子的丙二酰-CoA在白藜蘆醇合成酶(RS)的作用下合成白藜蘆醇。香豆酰-CoA由香豆酰連接酶(4CL)催化合成。
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